Святогорский Свято-Успенский монастырь находится в самом центре старой части поселка Пушкинские Горы, в 2 км от гостиницы (автомобильная парковка находится недалеко от Святогорского монастыря).
Первое упоминание о Синичьей горе в псковских летописях относится к 1566 году. Летописи повествуют о явлении пастуху Тимофею, жителю псковского пригорода Воронича, чудотворных икон Богородицы на реке Луговице (сейчас там часовня в д. Луговке) и Синичьей горе, о чудесных знамениях и исцелениях вороничан, пришедших туда крестным ходом. В 1569 году по повелению Ивана Грозного здесь был основан монастырь. Святогорский монастырь был жалован дарами Ивана Грозного и царя Михаила Федоровича, входил в число 20-ти самых богатых и почитаемых обителей Руси. Первый настоятель монастыря Зосима принял участие в Земском соборе 1598 года, избравшем на царствование Бориса Годунова. В XVIII веке, когда границы России были расширены, и Святогорье утратило свое приграничное значение, указом Екатерины II монастырь лишился значительной части своих земель и был причислен к третьеразрядным. Однако благодаря хранящимся в ней и поныне святыням — чудотворным иконам Богородицы — обитель особо почитается всем христианским миром.
С XIX века Святогорский монастырь неразрывно связан с именем А.С. Пушкина. Родственники поэта по материнской линии Ганнибалы были жертвователями монастыря и получали право быть похороненными у алтаря Успенского собора (здесь погребены Осип Абрамович Ганнибал и Мария Алексеевна Ганнибал — дед и бабушка Пушкина, брат поэта Платон, умерший во младенчестве). В годы михайловской ссылки (1824-1826 годы) поэт часто посещал Святогорский монастырь — приходил на ярмарки, проходившие здесь в девятую пятницу после Пасхи, наблюдал народные обычаи, пользовался монастырской библиотекой, был дружен с братией и настоятелем обители игуменом Ионой. Многое из подмеченного здесь Пушкиным было использовано при написании «Бориса Годунова». Так, здесь поэт услышал присказку «Наш Фома пьет до дна, выпьет да поворотит, да в донышко поколотит», вошедшую в сцену «Корчмы у Литовской границы». В 1836 году поэт похоронил здесь мать, и, по преданию, внес в монастырскую казну 10 рублей серебром — за место для себя… Зимним февральским вечером в монастырь из Петербурга был доставлен гроб с телом поэта и установлен до похорон в приделе Божией Матери Одигитрии. Ранним утром 6 февраля 1837 года А.С. Пушкин был похоронен у алтаря Успенского собора. На могиле был установлен деревянный крест с надписью «Пушкин». Памятник на могиле А.С.Пушкина установлен в 1841 году.
В 1924 году Святогорский монастырь был закрыт, и до начала Великой Отечественной войны здесь располагались клуб, типография, хлебопекарня. Годы войны принесли монастырю страшные разрушения, он вместе с могилой Пушкина был заминирован и чудом не взорван. После войны монастырь был передан Академии наук, восстановлен, в нем открылась музейная экспозиция. В 1992 году ансамбль монастыря был передан Русской Православной Церкви, возрожден действующий мужской монастырь. По количеству братии Святогорский монастырь почти такой же, как в пушкинское время; некоторые монахи носят те же имена, что и пушкинские знакомцы. Но главное — здесь ежедневно возносится молитва «об упокоении боярина Александра со сродники». В обители идут каждодневные службы в соответствии с монастырским уставом.
Пройдя через Анастасьевские ворота и поднявшись по древним ступеням на Святую гору, мы окажемся у стен древнего Свято-Успенского собора. Здесь, у его алтаря, находится дорогая для каждого русского сердца могила. На памятнике из белого мрамора надпись: «АЛЕКСАНДРЪ СЕРГЕЕВИЧЪ ПУШКИНЪ / Родился въ Москве 26 мая 1799 года / Скончался въ С-Петербурге 29 января 1837 года».
Войдя в освещенный свечами сумрак древнего храма, паломник, помолись у чудотворной иконы Божией Матери Одигитрии и поставь свечу за упокоение души Раба Божиего боярина Александра.
